近日，江西科技师范大学化学学部有机功能分子研究所，有机功能分子江西省重点实验室肖强教授、罗木家博士团队在《Advanced Synthesis & Catalysis》上发表题为“Electrochemically Driven Diastereoselective Dearomative 2,3-Diesterification of Indoles with Carboxylic Acids”的最新研究成果。

吲哚啉骨架广泛存在于天然产物和药物分子中，其高效合成一直备受关注。其中，吲哚的去芳构化2,3-双官能团化反应是构建吲哚啉衍生物最为直接有效的合成策略之一。近年来，吲哚自由基阳离子化学促进了吲哚的去芳构化2,3-双官能团化反应的发展。传统吲哚自由基阳离子的形成常依赖过渡金属、化学氧化剂及苛刻的反应条件，严重制约了其在去芳构化2,3-双官能团化反应中的应用。电合成技术利用清洁电子驱动氧化还原反应，为吲哚自由基阳离子的形成提供了一种环境友好的解决方案。近年来，尽管电催化吲哚的去芳构化反应取得了重大进展，但大多存在非对映选择性差等问题。有效提高吲哚自由基阳离子介导的去芳构化2,3-双官能团化反应的非对映选择性仍然存在实质性的挑战。

本文发展了一种电催化自由基阳离子介导的吲哚与羧酸的去芳构化2,3-双官能团化反应，该反应在无金属催化剂和化学氧化剂的空气氛围下，以优异的非对映选择性构建了一系列2,3-二酯化吲哚啉衍生物。该反应底物范围广泛，官能团耐受性高，可成功将丙磺舒、肉桂酸等药物分子或活性化合物引入吲哚啉骨架。机理研究表明，吲哚在阳极的单电子氧化是反应的起始步骤，而吲哚自由基阳离子与单分子羧酸生成的氧鎓正离子中间体是该反应具有优异非对映选择性的关键。

我校化学化工学院2022级硕士研究生周威和2022级本科生陈鹏为论文的共同第一作者，肖强教授、罗木家博士、阳如春副教授为论文的共同通讯作者。本研究得到了国家自然科学基金（22261019，32460690）、江西省自然科学基金（20224BAB213004，20232BAB203007，20242BAB25128），江西科技师范大学（2021BSQD32）和有机功能分子江西省重点实验室（NO.2024SSY05141）的支持。

原文链接：https://doi.org/10.1002/adsc.9594