近日,江西科技师范大学有机功能分子江西省重点实验室肖强教授团队的曹伴鹏副教授与嘉兴大学邱观音生教授团队在《organic letters》上发表了题为“A Metal-Catalyzed Tunable Reaction of Ylides with Hydroxylamine Derivatives”的最新研究成果。
金属乃春通过氢原子攫取(HAA)及后续自由基反弹步骤完成C-N键构建——该机制已成为当前构建C-N键的主流策略之一。而在铁参与酰基乃春与胺类发生交叉偶联时,构建N-N键(图1a)
叶立德作为一种重要的C1合成砌块,在有机合成中发挥着关键作用。硫叶立德可通过Corey-Chaykovsky反应合成环氧化物,磷叶立德可通过Wittig反应中制备烯烃衍生物。尽管叶立德化学已取得显著进展,但将其引入酰基乃春的过程却出乎意料地难以实现。
图1:乃春与硫叶立德反应的研究背景(来源:Org. Lett.)
本文报道了一种硫叶立德与酰基乃春制备烯酰胺衍生物的方法。铁催化下,硫叶立德的羰基与金属硝烯配位释放一个键,从而促进连续的分子内亲核取代(SN),并将另一个硫叶立德分子亲核加成到所得席夫碱中,成功得到一系列可作为多功能合成子的烯酰胺衍生物(图 1b)。
江西科技师范大学化学化工学院2022级研究生宋红林为论文第一作者,曹伴鹏副教授,邱观音生教授为共同通讯作者。该研究得到国家自然科学基金(22066011),有机功能分子江西省重点实验室(2024SSY05141)的支持。
原文链接:: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5c00576